于是已经订婚的他又开始故意引起女方的不满，想让对方提出悔婚。他请求她“宽恕这样的一个男人，他虽然也许能做某些事，却不可能使一个姑娘获得幸福”。尽管雷金娜恳求他不要离开她，但他还是坚决地解除了婚约。后来，克尔恺郭尔又对悔婚感到十分后悔，并试图与雷金娜恢复关系，但他之前的行为已经伤透了女孩的心，她断然拒绝了他，另嫁他人。
这次失败的恋爱，在克尔恺郭尔的心上留下了永远不能愈合的伤痕，他对雷金娜一直不能忘怀，始终保持独身。在以后的日子里，他几乎疯狂地埋头于创作，在十余年内写成了大量著作。他一生依靠巨额遗产生活，没有谋求任何职业。
作为一个存在主义思想家，克尔恺郭尔曾一心想当牧师，在哥本哈根大学期间，他读了大量有关神学、哲学和文学方面的著作，并获得了神学学位，不过他在自己创办的期刊上公开反抗丹麦的国家教会，因此从未担任过神职。
