1967年8月,生活在芝加哥的盖西第一次性侵一位年仅15岁的少年唐纳德·福尔希斯。他将福尔希斯骗到家中,并给他灌了很多酒,而后对其性侵。后来,又有好几名年轻人遭到盖西性虐待。他以研究同性恋问题为由欺骗那些青少年,对他们性侵后,则给他们50美元作为参加实验的报酬。
一段时间过后,唐纳德·福尔希斯才将自己被性侵的事情告诉了父亲,他的父亲立刻报了警,警方随即逮捕了盖西。虽然盖西矢口否认,但经过测谎测试发现,他有说谎的嫌疑。于是,警方指控盖西犯有强奸罪。
可是,在盖西即将被审判时,福尔希斯却遭到他人的袭击和殴打,还被警告不许出庭作证指控盖西。福尔希斯父亲得知这件事后立刻报了警,认为是盖西指使他人做的。后来,警方调查发现,确实是盖西指使一名青年袭击了福尔希斯,而且那名青年也承认这一事实。
最终,在1968年,约翰·韦恩·盖西被判犯有强奸罪,在监狱服刑10年。不过,在此期间,盖西有假释的机会。而在被判刑的当天,他的妻子诉请离婚。
在被监禁18个月后,盖西得到了12个月的假释保证期机会。获得假释后,盖西搬到了芝加哥,与母亲住在一起,并在一家餐馆中当起了厨师。表面看来,盖西似乎要洗心革面,重新做人,其实不然,他又开始干起了自己的“老本行”。